Получение и применение фенола

• Начиная с XIX в. фенол получали пиролизом каменноугольной смолы.
• Современный промышленный способ – окисление изопропилбензола (кумола):

  • изопропилбензол получают каталитическим алкилированием бензола

C₆H₆ + CH₃–CH=CH₂ + H⁺ → C₆H₅–CH(CH₃)₂ + H⁺;

• при окислении кумола образуется гидропероксид изопропилбензола

C₆H₅–CH(CH₃)₂ + О₂ → С₆Н₅–С(СН₃)₂–ООН;

• под действием серной кислоты гидропероксид разлагается с образованием фенола и ацетона

С₆Н₅–С(СН₃)₂–ООН $\overrightarrow{{\mathrm{H}}_2\mathrm{S}{\mathrm{O}}_4}$ С₆Н₅–ОН + СН₃–СО–СН₃.

• Лабораторный способ получения фенола из хлорбензола:

C₆H₅Cl + 2NaOH $\overrightarrow{𝑡,𝑝}$ C₆H₅ONa + NaCl + H₂O;

C₆H₅ONa + HCl → C₆H₅OH + NaCl.

• Фенол – сырьё для производства фенолформальдегидной смолы, пластмасс, моющих средств, ядохимикатов, лекарственных препаратов, дезинфицирующих средств, красителей, взрывчатых веществ, присадок к моторным маслам.