Облако знаний. Строение и свойства бензола и его гомологов. Химия. 10 класс

Строение и свойства бензола и его гомологов

Бензол С₆Н₆ – простейший ароматический углеводород – бесцветная нерастворимая в воде жидкость, t_кип= 80,1 ^°С, t_пл = 5,5 ^°С, с характерным запахом. Гомологи бензола (арены) – толуол СН₃–С₆Н₅, стирол СН₂=СН–С₆Н₅, ксилолы СН₃–С₆Н₄–СН₃.
Фридрих Кекуле предположил, что молекула бензола имеет циклическое строение с чередующимися одинарными и двойными связями. Лайнус Полинг представил строение молекулы бензола в виде граничных структур.
Для бензола реакции замещения более характерны, чем присоединения:
- гидрирование: $C_{6} H_{6} + 3 H_{2} \overset{P t, Pd}{\to} C_{6} H_{12};$
- бромирование: $C_{6} H_{6} + {Br}_{2} {\overset{F e {B r}_{3}}{\to} C}_{6} H_{5} B r + H B r;$
- нитрование: $C_{6} H_{6} + {HNO}_{3} + H_{2} S O_{4} \to C_{6} H_{5} {NO}_{2} + H_{3} O^{+} + HS O_{4}^{-};$
- горение на воздухе: С₆Н₆ + 4,5О₂ → 6СО₂ + 3H₂O $.$
Бензол не окисляется раствором KMnO₄ и не обесцвечивает бромную воду.
Получение бензола:
- тримеризация ацетилена: ${3 C}_{2} H_{2} {\overset{400 ° C, а ктив . уголь}{\to} C}_{6} H_{6};$
- дегидрирование циклогексана: C₆H₆; $C_{6} H_{12} \overset{Pt}{\to} C_{6} H_{6} + 3 H_{2};$
- пиролиз бензиновых фракций;
- каталитический риформинг бензиновых фракций;
- коксование каменного угля.

Было полезно?