Многоосновные карбоновые кислоты, гидроксикарбоновые кислоты

• Многоосновные карбоновые кислоты содержат две или более карбоксильных группы. Простейшая многоосновная кислота – щавелевая кислота НООС–СООН.
• Трёхосновная лимонная кислота НООС–СН₂–С(ОН)(СООН)–СН₂–СООН участвует в энергетическом обмене в живых организмах.
• Многоосновные кислоты могут образовывать как кислые, так и средние (в избытке щёлочи) соли; в реакции со спиртами образуют сложные эфиры как по одной, так и нескольким карбоксильным группам. Это более сильные электролиты по сравнению с аналогичными одноосновными кислотами.
• Щавелевая кислота при нагревании разлагается, является сильным восстановителем:

НООС–СООН $\overrightarrow{ 𝑡\text{°}}$ CO₂↑ + CO↑ + H₂O;

5НООС–СООН + 2KMnO₄ + 3H₂SO₄ → 10CO₂↑ + 2MnSO₄ + K₂SO₄ + 8H₂O.

• Гидроксикарбоновые кислоты одновременно содержат карбоксильную и гидроксильную группы: молочная СН₃–СН(ОН)–СООН, лимонная, яблочная НООС–СН₂–СН(ОН)–СООН, винная НООС–СН(ОН)–СН(ОН)–СООН кислоты.
• Гидроксильная группа окисляется с образованием альдегидо- и кетокислот:

СН₃–СН(ОН)–СООН + [O] → СН₃–СО–СООН.

• H₂SO_4(конц.) окисляет гидроксикарбоновые кислоты с разрушением связи С–С:

СН₃–СН(ОН)–СООН $\overrightarrow{𝑡\text{°},{\mathrm{H}}_2\mathrm{S}{\mathrm{O}}_4}$ CH₃CHO + HCOOH.