Облако знаний. Многоосновные карбоновые кислоты, гидроксикарбоновые кислоты. Химия. 10 класс

Многоосновные карбоновые кислоты содержат две или более карбоксильных группы. Простейшая многоосновная кислота – щавелевая кислота НООС–СООН.
Многоосновные кислоты могут образовывать как кислые, так и средние (в избытке щёлочи) соли; в реакции со спиртами образуют сложные эфиры как по одной, так и нескольким карбоксильным группам. Это более сильные электролиты по сравнению с аналогичными одноосновными кислотами.
Щавелевая кислота при нагревании разлагается, является сильным восстановителем:
НООС–СООН $\overset{t ℃}{\to}$ CO₂↑ + CO↑ + H₂O
5НООС–СООН + 2KMnO₄ + 3H₂SO₄ → 10CO₂↑ + 2MnSO₄ + K₂SO₄ + 8H₂O
Гидроксикарбоновые кислоты одновременно содержат карбоксильную и гидроксильную группы: молочная СН₃–СН(ОН)–СООН, лимонная, яблочная НООС–СН₂–СН(ОН)–СООН, винная НООС–СН(ОН)–СН(ОН)–СООН кислоты.
Гидроксильная группа окисляется с образованием альдегидо- и кетокислот:
СН₃–СН(ОН)–СООН + [O] → СН₃–СО–СООН
H₂SO_{4 (конц)} окисляет гидроксикарбоновые кислоты с разрушением связи С–С:
$С H_{3} - C H (O H) - C O O H \overset{H_{2} S O_{4 (к о н ц)}, t ° C}{\to} C H_{3} C H O + H C O O H$
Трёхосновная лимонная кислота НООС–СН₂–С(ОН)(СООН)–СН₂–СООН участвует в энергетическом обмене в живых организмах. Многоосновные и гидроксикарбоновые кислоты в природе есть в растениях, ягодах, плодах. Молочная кислота образуется при брожении углеводов, снабжает мышцы энергией при недостатке кислорода.