Получение и применение алкадиенов

• Получение бутадиена-1,3:

  • дегидрирование и дегидратация спиртов по методу С. В. Лебедева:

2СН₃СН₂ОН $\overrightarrow{425 °\mathrm{С}, {\mathrm{A}\mathrm{l}}_2{\mathrm{O}}_3, \mathrm{Z}\mathrm{n}\mathrm{O}}$ CH₂=СН–СН=СН₂ + 2Н₂О + Н₂;

• каталитическое дегидрирование бутана:

СН₃СН₂СН₂СН₃ $\overrightarrow{{\mathrm{A}\mathrm{l}}_2{\mathrm{O}}_3, 𝑡 °\mathrm{С}}$ CH₂=СН–СН=СН₂ + Н₂;

• дегидрогалогенирование в спиртовом растворе щёлочи

BrCH₂–CH₂–CH₂–CH₂Br + 2KOH_{(спирт.р-р.)} → CH₂=CH–CH=CH₂ + 2KBr + 2H₂O.

• Бутадиен-1,3 образуется и при дегидрогалогенировании 1,3-дибромбутана, тогда как при использовании в качестве исходного сырья 2,3-дибромбутана образуется преимущественно бутин-2.
• Получение 2-метилбутадиена-1,3 (изопрена):

  • из 2-метилбутана:

(СН₃)₂–СН–СН₂–СН₃ $\overrightarrow{𝑡,{\mathrm{A}\mathrm{l}}_2{\mathrm{O}}_3,{\mathrm{C}\mathrm{r}}_2{\mathrm{O}}_3}$ CH₂=C(CH₃)–CH=CH₂ + 2H₂;

• из изобутилена и формальдегида:

(СН₃)₂=СН₂ + 2НСНО $\overrightarrow{𝑝=2 \mathrm{М}\mathrm{П}\mathrm{а}, 𝑡=100℃}$ СН₂=С(СН₃)-СН=СН₂.

• Применение: производство синтетических каучуков – бутадиенового, дивинилового, изопренового. В результате вулканизации каучука образуется резина, эбонит.