Химические свойства бензола

Реакции присоединения идут с трудом:

${\text{C}}_6{\text{H}}_6+3{\text{Cl}}_2\stackrel{h\mathsf{\text{ν}}}{\to }{\text{C}}_6{\text{H}}_6{\text{Cl}}_6$

${{\text{C}}_6\text{H}}_6+3{\text{H}}_2\stackrel{\text{P}\text{t}\text{, }\text{Pd}}{\to }{\text{C}}_6{\text{H}}_{12}$

• каталитическое галогенирование:
  

  ${\text{C}}_6{\text{H}}_6+{\text{Cl}}_2\stackrel{{\text{FeCl}}_{\text{3}}\text{,}{\text{Al}\text{Cl}}_{\text{3}}}{\to }{\text{C}}_6{\text{H}}_5\text{Cl}+\text{HCl}$

• при нитровании образуется смесь орто- и пара-нитробензола:
  

  ${\text{C}}_6{\text{H}}_6+{\text{HNO}}_3+{{\text{H}}_2\text{S}\text{O}}_4\to {\text{C}}_6{\text{H}}_5{\text{NO}}_2+{\text{H}}_3{\text{O}}^{+}+\text{HS}{\text{O}}_4^{-}$

• алкилирование идёт через стадию образования карбкатиона:
  

  ${\text{C}}_6{\text{H}}_6+\text{C}{\text{H}}_3\text{–}\text{CH}\text{=}\text{C}{\text{H}}_2+{\text{H}}^{+}\stackrel{\text{A}\text{l}{\text{Cl}}_{\text{3}}}{\to }{\text{C}}_6{\text{H}}_6+\text{C}{\text{H}}_3\text{–}\text{C}{\text{H}}^{+}\text{–}\text{C}{\text{H}}_3\to$

  $\to {\text{C}}_6{\text{H}}_5\text{–}\text{CH}{\left({\text{CH}}_3\right)}_2+{\text{H}}^{+}$

• каталитическое ацилирование хлорангидридами:
  

  ${\text{C}}_6{\text{H}}_6+\text{C}{\text{H}}_3\text{–}\text{CClO}\stackrel{\text{A}\text{l}{\text{Cl}}_{\text{3}}}{\to }{\text{C}}_6{\text{H}}_5\text{–}\text{C}\left({\text{CH}}_3\right)\text{O}+\text{HCl}$

• реакция Фриделя – Крафтса:
  

  ${\text{C}}_6{\text{H}}_6+\text{C}{\text{H}}_3\text{Cl}\stackrel{\text{A}\text{l}{\text{Cl}}_{\text{3}}}{\to }{\text{C}}_6{\text{H}}_5\text{–}{\text{CH}}_3+\text{HCl}$

Бензол не окисляется раствором KMnO₄, на воздухе горит коптящим пламенем:

$2{\text{C}}_6{\text{H}}_6+9{\text{O}}_2\to 12{\text{CO}}_2+6{\text{H}}_2\text{O}$