Химические свойства бензола

• Бензол – бесцветная нерастворимая в воде жидкость с характерным запахом, t_кип = 80,1 ^оС, t_пл = 5,5 ^оС, токсичен.
• Реакции присоединения идут с трудом. Гидрирование идёт в присутствии катализатора Pt, Pd: С₆Н₆ + 3Н₂ → С₆Н₁₂.
• Для бензола характерны реакции электрофильного замещения. Ароматическая система обладает частичным отрицательным зарядом, который притягивает положительно заряженные электрофильные частицы:

  • галогенирование идёт в присутствии катализатора (FeCl₃ или AlCl₃):

С₆Н₆ + Cl₂ → С₆Н₅Cl + НCl;

• нитрование проводят смесью азотной и серной кислот с образованием смеси орто- и пара-нитробензола:

С₆Н₆ + HNO₃ + H₂SO₄ → C₆H₅NO₂ + H₃O⁺ + HSO₄ ^–;

• алкилирование (катализаторы – Н⁺, AlCl₃) идёт через стадию образования карбкатиона:

C₆H₆ + CH₃–CH=CH₂ + H⁺ → C₆H₆ + CH₃–CH⁺–CH₃ → C₆H₅–CH(CH₃)₂ + H⁺;

• ацилирование хлорангидридами идёт в присутствии катализатора AlCl₃:

C₆H₆ + CH₃–CClO $\overrightarrow{\mathrm{A}\mathrm{l}{\mathrm{C}\mathrm{l}}_3}$ C₆H₅–C(CH₃)O + HCl.

• Бензол не окисляется раствором KMnO₄, на воздухе горит коптящим пламенем:

С₆Н₆ + 4,5О₂ → 6СО₂ + 3H₂O.