- Гетероциклы – органические соединения циклического строения, содержащие в цикле, кроме атомов углерода, атомы азота, серы, кислорода. Наиболее распространены пяти- и шестиатомные гетероциклы.
- Пиррол – азотсодержащее пятичленное ароматическое соединение C4H4NH. Все атомы в молекуле пиррола sp2-гибридизованы, а электроны негибридных р-орбиталей образуют сопряжённую π-электронную систему.
- Химические свойства пиррола:
слабые кислотные свойства:
2C4H4NH + 2Na → 2C4H4NNa + H2↑
гидрирование:
C4H4NH + 2Н2 → С4Н8NH (образуется пирролидин);
электрофильное замещение:
C4H4NH + CH3COONO2 → C4H3(NO2)NH + CH3COOH
- Пиридин – азотсодержащее шестичленное ароматическое соединение C5H5N. Неподелённая пара электронов атома N образует с атомами С сопряжённую π-электронную систему.
Пиридин проявляет слабые основные свойства:
C5H5N + Н2О ↔ C5H5N⁺Н + ОН⁻ (окрашивает лакмус в синий цвет);
- Химические свойства пиридина:
электрофильное замещение происходит в мета-положение:
C5H5N + HNO3 C5H4(NO2)N + H2O
нуклеофильное замещение:
C5H5N + NaNH2 C5H4(NHNa)N C5H4(NH2)NH
гидрирование:
C5H5N + 3Н2 C5H10NH (образуется пиперидин).
Химия • 10 класс
780
Гетероциклы. Пиррол. Пиридин
Было полезно?
Рекомендуем
Вы учитель или ученик?
Познакомьтесь с нашим образовательным онлайн-сервисом с тысячами интерактивных работ
Учителю
Удобно проводить уроки в классе, назначать работы на дом и анализировать результаты всего класса или конкретных учеников
Ученику
Самостоятельно изучать новые и повторять пройденные темы, готовиться по индивидуальной траектории и оценивать результаты на наглядных графиках