Гетероциклы. Пиррол. Пиридин

• Гетероциклы – органические соединения циклического строения, содержащие в цикле, кроме атомов углерода, атомы азота, серы, кислорода. Наиболее распространены пяти- и шестиатомные гетероциклы.
• Пиррол – азотсодержащее пятичленное ароматическое соединение C₄H₄NH. Все атомы в молекуле пиррола sp²-гибридизованы, а электроны негибридных р-орбиталей образуют сопряжённую π-электронную систему:

  • пиррол проявляет слабые кислотные свойства:

2C₄H₄NH + 2Na → 2C₄H₄NNa + H₂↑;

• гидрирование: C₄H₄NH + 2Н₂ → С₄Н₈NH (образуется пирролидин);
• электрофильное замещение:

C₄H₄NH + CH₃COONO₂ → C₄H₃(NO₂)NH + CH₃COOH.

• Пиридин – азотсодержащее шестичленное ароматическое соединение C₅H₅N.
• Неподелённая пара электронов атома N образует с атомами С сопряжённую π-электронную систему, пиридин проявляет слабые основные свойства:
• C₅H₅N + Н₂О ↔ C₅H₅N⁺Н + ОН⁻ (окрашивает лакмус в синий цвет);

  • электрофильное замещение происходит в мета-положение:

C₅H₅N + HNO₃ $\overrightarrow{𝑡=300 °\mathrm{C}}$ C₅H₄(NO₂)N + H₂O;

• нуклеофильное замещение:

C₅H₅N + NaNH₂ $\overrightarrow{𝑡 °\mathrm{C}}$ C₅H₄(NHNa)N $\overrightarrow{{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}}$ C₅H₄(NH₂)NH;

• гидрирование: C₅H₅N + 3Н₂ $\overrightarrow{\mathrm{N}\mathrm{i}, 𝑡 °\mathrm{C}}$ C₅H₁₀NH (образуется пиперидин).