Строение и номенклатура алкадиенов

• Алкадиены – непредельные углеводороды, содержащие в одной молекуле две двойные связи. Общая формула алкадиенов С_пН_2п−2.
• Двойные связи, разделённые двумя и более одинарными связями, называются изолированными. Двойные связи, разделённые одной одинарной связью, называются сопряжёнными. Соседние двойные связи называются кумулированными.
• Типичные представители алкадиенов – бутадиен-1,3 СН₂=СН–СН=СН₂ (дивинил) – газ, 2-метилбутадиен-1,3 (изопрен) – летучая жидкость.
• Орбитали всех атомов углерода являются sp²-гибридизованными, а негибридные 2р-орбитали образуют единое π-электронное облако, распределённое по всей длине молекулы. В сопряжённой системе π-электроны делокализованы, то есть принадлежат всем атомам углерода. Все С–С связи имеют одну длину.
• Получение бутадиена-1,3:

  • по методу С. В. Лебедева:

2СН₃СН₂ОН $\overrightarrow{425 °\mathrm{С}, {\mathrm{A}\mathrm{l}}_2{\mathrm{O}}_3, \mathrm{Z}\mathrm{n}\mathrm{O}}$ CH₂=СН–СН=СН₂ + 2Н₂О + Н₂;

• дегидрирование бутана:

СН₃СН₂СН₂СН₃ $\overrightarrow{{\mathrm{A}\mathrm{l}}_2{\mathrm{O}}_3, 𝑡 °\mathrm{С}}$ CH₂=СН–СН=СН₂ + Н₂;

• таким же способом из 2-метилбутана получают 2-метилбутадиен-1,3 (изопрен).
• Алкадиены вступают в реакции присоединения, причём, в основном, образуются 1,4-дигалогеналкены:

CH₂=СН–СН=СН₂ + Br₂ → BrCH₂–CH=CH–CH₂Br.

• В результате полимеризации алкадиенов образуются каучуки:

пCH₂=СН–СН=СН₂ → (–CH₂–CH=CH–CH₂–)_п.