Химические свойства, получение и применение алкенов

• Присоединение галогенов (галогенирование) и водорода (гидрирование). Обесцвечивание бромной воды – качественная реакция на алкены.

СН₂=СН₂ + Br₂ → СН₂Br–СН₂Br; СН₂=СН₂ + Н₂ → СН₃–СН₃ (Pt катализатор).

• Гидрогалогенирование – присоединение HHal. По правилу Марковникова атом водорода присоединяется к более гидрированному атому углерода:

CH₃–СН=СН₂ + HBr → CH₃–СНBr–СН₃.

• Реакция гидратации (идёт в присутствии конц. H₂SО₄ или H₃РО₄):

СН₂=СН₂ + H₂O → CH₃–СН₂–ОН.

• Окисление кислородом и на воздухе:

СН₂=СН₂ + 3О₂ → 2СО ₂ + 2H₂O.

• Окисление в растворе перманганата калия (качественная реакция на алкены):

3CH₂=CH₂ + 2KMnO₄ + 4H₂O → 3HO–CH₂–CH₂–OH + 2MnO₂ + 2KOH.

• Каталитическая полимеризация (синтез полиэтилена):

пCH₂=CH₂ → (–CH₂–CH₂–)_п.

• Получение алкенов:

  • дегидратация этанола: С₂Н₅ОН $\overrightarrow{𝑡>140 °\mathrm{C}, {\mathrm{H}}_2\mathrm{S}{\mathrm{O}}_4}$ C₂H₄ + H₂O;

  • дегидрирование алканов: C₂H₆ $\overrightarrow{𝑡=550 °\mathrm{C}, \mathrm{N}\mathrm{i}}$ C₂H₄ + H₂;

  • крекинг и пиролиз нефти.
• Применение: производство полимеров, пластмасс, растворителей, антифриза, ацетальдегида, синтетического каучука, высокооктанового топлива.