Химические свойства алкинов

• Для алкинов характерны реакции присоединения:

  • галогенирования:

С₂Н₂ + Br₂ → CHBr=CHBr; CHBr=CHBr + Br₂ → CHBr₂–CHBr₂;

• гидрирования:

С₂Н₂ + H₂ → CH₂=CH₂; CH₂=CH₂ + H₂ → CH₃–CH₃;

• гидрогалогенирования (по правилу Марковникова)

CH₃–C≡CH + HCl = CH₃–CCl=CH₂;

• гидратации (реакция Кучерова идёт с катализатором HgSO₄):

С₂Н₂ + Н₂О → СН₃–СНО (образуется ацетальдегид).

• В результате гидратации пропина и других гомологов образуются кетоны:

СН₃–С≡СН + Н₂О $\overrightarrow{\mathrm{H}\mathrm{g}\mathrm{S}{\mathrm{O}}_4,{\mathrm{H}}_2\mathrm{S}{\mathrm{O}}_4}$ СН₃–СО–СН₃.

• Реакции окисления:

  • 2С₂Н₂ + 5О₂ → 4СО₂ и 2Н₂О;
  • 3C₂H₂ + 10KMnO₄ + 2H₂O → 6CO₂ + 10MnO₂ + 10KOH;
  • С₂Н₂ + 2[Ag(NH₃)₂]OH → AgC≡CAg↓ + 4NH₃ + 2H₂O (качественная реакция).
• Реакция тримеризации (реакция Н. Д. Зелинского):

3С₂Н₂ $\overrightarrow{{\mathrm{С}}_{\mathrm{а}\mathrm{к}\mathrm{т}},400 °\mathrm{C}}$ С₆Н₆.

• Реакция димеризации (образование винилацетилена):

2С₂Н₂ $\overrightarrow{\mathrm{C}\mathrm{u}\mathrm{C}\mathrm{l},\mathrm{N}{\mathrm{H}}_4\mathrm{C}\mathrm{l}}$ CH≡C–CH=CH₂.

• Реакции с аминами: НС≡СН + NaNH₂ → HC≡CNa + NH₃↑.