Химические свойства алкинов

• Для алкинов характерны реакции присоединения:

  • галогенирования:
    

    ${\text{C}}_2{\text{H}}_2+{\text{Br}}_2\to \text{CHB}\text{r}\text{=}\text{CHBr}; \text{CHBr}\text{=}\text{CHBr}+{\text{Br}}_2\to \text{CH}{\text{Br}}_2\text{–}\text{CH}{\text{Br}}_2$

  • гидрирования: ${\text{C}}_2{\text{H}}_2+{\text{H}}_2\to \text{C}{\text{H}}_2\text{=}\text{C}{\text{H}}_2; \text{C}{\text{H}}_2\text{=}\text{C}{\text{H}}_2+{\text{H}}_2\to \text{C}{\text{H}}_3\text{–}\text{C}{\text{H}}_3$

  • гидрогалогенирования (по правилу Марковникова)
    

    $\text{C}{\text{H}}_3\text{–}\text{C}\text{≡}\text{CH}+\text{HCl}=\text{C}{\text{H}}_3\text{–}\text{CCl}\text{=}\text{C}{\text{H}}_2$

  • гидратации (реакция Кучерова): С₂Н₂ + Н₂О $\stackrel{\mathrm{H}\mathrm{g}\mathrm{S}{\mathrm{O}}_4}{\to }$ СН₃–СНО

  • В результате гидратации пропина и других гомологов образуются кетоны:

$$\mathrm{С}{\text{H}}_3\text{–}\mathrm{С}\text{≡}\text{СН}+{\text{H}}_2\mathrm{О}\stackrel{\mathrm{H}\mathrm{g}\mathrm{S}{\mathrm{O}}_4,{\mathrm{H}}_2\mathrm{S}{\mathrm{O}}_4}{\to }\mathrm{С}{\text{H}}_3\text{–}\text{СО}\text{–}\text{С}{\text{H}}_3$$

• Реакции окисления:

  • 2С₂Н₂ + 5О₂ → 4СО₂ и 2Н₂О
  • 3C₂H₂ + 10KMnO₄ + 2H₂O → 6CO₂ + 10MnO₂ + 10KOH
• Качественные реакции на алкины с терминальной (концевой) тройной связью:

  • С₂Н₂ + 2[Ag(NH₃)₂]OH → AgC≡CAg↓ + 4NH₃ + 2H₂O (белый осадок)
  • CH₃–C≡CH + [Cu(NH₃)₂]OH → CH₃–C≡C–Cu↓ + 2NH₃ + H₂O (тёмно‑красный осадок)

• Реакция тримеризации (реакция Н. Д. Зелинского): $3{\text{C}}_2{\text{H}}_2\stackrel{{\text{C}}_{\mathrm{а}\mathrm{к}\mathrm{т}}, 400 °\text{С}}{\to }{\text{C}}_6{\text{H}}_6$

• Реакция димеризации (образование винилацетилена):

$$2{\text{C}}_2{\text{H}}_2\stackrel{\mathrm{C}\mathrm{u}\mathrm{C}\mathrm{l}, \mathrm{N}{\mathrm{H}}_4\mathrm{C}\mathrm{l}}{\to }\text{CH}\text{≡}\text{C}\text{–}\text{CH}\text{=}\text{C}{\text{H}}_2$$

• Алкины с терминальной тройной связью, проявляют кислотные свойства – реагируют с аминами: НС≡СН + NaNH₂ → HC≡CNa + NH₃↑