Химические свойства аминов

• Амины за счёт неподелённой пары электронов у атома азота проявляют основные свойства: R–CH₂–NH₂ + H₂О → R–CH₂–NH₃⁺ + ОН⁻. Электронная плотность от углеводородного радикала смещается в сторону атома азота, в результате чего основные свойства алифатических аминов выражены сильнее, чем у аммиака.

  СН₃–CH₂–NH₂ + HCl → CH₃–CH₂–NH₃⁺Cl⁻ (хлорид этиламмония).

  Увеличение длины алифатического радикала приводит к ослаблению основных свойств аминов.

• Горение аминов:

4СН₃–CH₂–NH₂ + 15О₂ → 8СО₂ + 14Н₂О + 2N₂.

• Нуклеофильное замещение:

С₂H₅–NH₂ + С₂H₅–Br → (C₂H₅)₂NH₂⁺Br⁻.

• Образование амидов:

СН₃СООСН₃ + С₂H₅NH₂ → СН₃СО–NHСН₂СН₃ + СН₃ОН;

СН₃NH₂ + C₂H₅COCl → C₂H₅–CO–NHCH₃ + HCl.

• Ароматические амины – более слабые основания по сравнению с алифатическими аминами и с аммиаком за счёт взаимодействия сопряжённой π-системы электронов бензольного кольца и неподелённой пары электронов атома азота.
• Аминогруппа – ориентант I рода, обладает отрицательным индуктивным и положительным мезомерным эффектом, поэтому бромирование и нитрование идёт в орто- и пара-положения.