Строение молекулы бензола

• Бензол С₆Н₆ – простейший представитель ароматических углеводородов – имеет циклическое строение. Атомы углерода в молекуле бензола гибридизованы (sp²-гибридизация), третья р-орбиталь негибридная. Гибридные орбитали образуют σ-связи с соседними атомами С и Н под углом 120^о друг к другу в одной плоскости. Негибридизованные р-орбитали атомов углерода перекрываются над и под этой плоскостью, образуя единое π-электронное облако, обеспечивающее бензолу устойчивость.
• Бензол – бесцветная нерастворимая в воде жидкость с характерным запахом, t_кип = 80,1 ^оС, t_пл = 5,5 ^оС, токсичен.
• Реакции присоединения идут с трудом. Гидрирование идёт в присутствии катализатора Pt, Pd:

С₆Н₆ + 3Н₂ → С₆Н₁₂.

• Для бензола характерны реакции замещения. Бромирование идёт в присутствии катализатора FeBr₃:

С₆Н₆ + Br₂ → С₆Н₅Br + НBr.

• Нитрование проводят смесью азотной и серной кислот:

С₆Н₆ + HNO₃ + H₂SO₄ → C₆H₅NO₂ + H₃O⁺ + HSO₄ ^–.

• Бензол не окисляется раствором KMnO₄, на воздухе горит коптящим пламенем:

С₆Н₆ + 4,5О₂ → 6СО₂ + 3H₂O.