Разрыв связи, при котором у каждого атома остаётся по одному электрону и образуются свободные радикалы – атомы или группы атомов с неспаренными электронами, называется радикальным (гомолитическим).
Разрыв связи, при котором электронная пара остаётся у одного атома, превращая его в анион, а второй атом остаётся без электрона и превращается в катион, называется ионным (гетеролитическим).
Электрофилы – катионы или молекулы, имеющие атом с незаполненной орбиталью или частичным положительным зарядом, акцепторы электронов: Н3О⁺, Н⁺, NO2⁺.
Нуклеофилы – атомы или молекулы, имеющие неподелённую пару электронов, доноры электронов: OH⁻, Cl⁻, NH3⁻.
Смещение электронной плотности связи за счёт разности электроотрицательности атомов называется индуктивным эффектом.
Смещение электронной плотности в сопряжённых системах с участием π-связи или неподелённой электронной пары, называется мезомерным эффектом.
