Облако знаний. Строение и свойства бензола и его гомологов. Химия. 10 класс

Строение и свойства бензола и его гомологов

Бензол С₆Н₆ – простейший представитель ароматических углеводородов (аренов) – бесцветная нерастворимая в воде жидкость с характерным запахом, t_кип= 80,1 ^оС, t_пл = 5,5 ^оС. Гомологи бензола – толуол СН₃–С₆Н₅, стирол СН₂=СН–С₆Н₅, ксилолы СН₃–С₆Н₄–СН₃. Все арены токсичны.
Атомы углерода в ароматическом кольце находятся в sp²-гибридизации, образуют σ-связи с соседними атомами С и Н под углом 120^о друг к другу в одной плоскости. Негибридизованные р-орбитали атомов углерода перекрываются над и под этой плоскостью, образуя единое π-электронное облако, обеспечивающее бензолу устойчивость.
Реакции замещения более характерны, чем присоединения:
- гидрирование: С₆Н₆ + 3Н₂ $\vec{P t, P d}$ С₆Н₁₂;
- бромирование: С₆Н₆ + Br₂ $\vec{𝐹 𝑒 {𝐵 𝑟}_{3}}$ С₆Н₅Br + НBr;
- нитрование: С₆Н₆ + HNO₃ + H₂SO₄ → C₆H₅NO₂ + H₃O⁺ + HSO₄^–;
- горение на воздухе: С₆Н₆ + 4,5О₂ → 6СО₂ + 3H₂O.
Бензол не окисляется раствором KMnO₄ и не обесцвечивает бромную воду.

Было полезно?