Строение и свойства бензола и его гомологов

• Бензол С₆Н₆ – простейший представитель ароматических углеводородов (аренов) – бесцветная нерастворимая в воде жидкость с характерным запахом, t_кип = 80,1 ^оС, t_пл = 5,5 ^оС. Гомологи бензола – толуол СН₃–С₆Н₅, стирол СН₂=СН–С₆Н₅, ксилолы СН₃–С₆Н₄–СН₃. Все арены токсичны.
• Атомы углерода в ароматическом кольце находятся в sp²-гибридизации, образуют σ-связи с соседними атомами С и Н под углом 120^о друг к другу в одной плоскости. Негибридизованные р-орбитали атомов углерода перекрываются над и под этой плоскостью, образуя единое π-электронное облако, обеспечивающее бензолу устойчивость.
• Гидрирование идёт в присутствии катализатора Pt, Pd:

С₆Н₆ + 3Н₂ → С₆Н₁₂.

• Реакции замещения:

  • бромирование в присутствии катализатора FeBr₃:

С₆Н₆ + Br₂ → С₆Н₅Br + НBr;

• нитрование проводят смесью азотной и серной кислот:

С₆Н₆ + HNO₃ + H₂SO₄ → C₆H₅NO₂ + H₃O⁺ + HSO₄ ^–.

• Бензол не окисляется раствором KMnO₄.
• На воздухе горит коптящим пламенем:

С₆Н₆ + 4,5О₂ → 6СО₂ + 3H₂O.