Химические свойства одноатомных спиртов

• Химические свойства одноатомных предельных спиртов обусловлены взаимным влиянием друг на друга углеводородного радикала и ОН– группы. Положительный индукционный эффект углеводородного радикала увеличивает электронную плотность на атоме кислорода, уменьшая полярность связи О–Н и снижая подвижность атома водорода.
• Кислотные свойства предельных спиртов выражены слабо. Спирты реагируют с щелочными металлами, но не реагируют со щелочами:

2С₂Н₅ОН + 2Na → С₂Н₅ОNa + Н₂↑.

• Замещение гидроксильной группы:

$${\text{C}}_2{\text{H}}_5\text{OH}+\text{HCl}\stackrel{{\mathrm{H}}_2\mathrm{S}{\mathrm{O}}_4}{\to }{\text{C}}_2{\text{H}}_5\text{Cl}+{\text{H}}_2\text{O};$$

$${\text{C}}_2{\text{H}}_5\text{OH}+\text{N}{\text{H}}_3\stackrel{t °\text{C}\text{,} \mathrm{к}\mathrm{а}\mathrm{т}\text{-}\mathrm{р}}{\to }{\text{C}}_2{\text{H}}_5\text{N}{\text{H}}_2+{\text{H}}_2\text{O}.$$

• Реакция этерификации: с кислотами образуют сложные эфиры:

СН₃СООН + С₂Н₅ОН → СН₃СООС₂Н₅ + Н₂О.

• Межмолекулярная дегидратация приводит к образованию простых эфиров:

$${\text{2}\text{C}}_2{\text{H}}_5\text{OH}\stackrel{{\text{H}}_2{\text{SO}}_4,t<140 °\text{C}}{\to }{\text{C}}_2{\text{H}}_5\mathrm{О}{\text{C}}_2{\text{H}}_5+{\text{H}}_2\mathrm{О}.$$

• Внутримолекулярная дегидратация приводит к образованию алкенов:

$${\text{C}}_2{\text{H}}_5\text{OH}\stackrel{{\mathrm{H}}_2\mathrm{S}{\mathrm{O}}_4,t>140°\text{C}}{\to }\text{C}{\text{H}}_2\text{=}\text{C}{\text{H}}_2+{\text{H}}_2\mathrm{О}.$$

• Каталитическое дегидрирование: ${\text{C}}_2{\text{H}}_5\text{OH}\stackrel{t °\text{C},\text{Cu}}{\to }\text{C}{\text{H}}_3\text{CHO}+{\text{H}}_2$.

• Окисление, в том числе, горение:

$${\text{C}}_2{\text{H}}_5\text{OH}+ \text{CuO}\stackrel{t °\text{C}}{\to }\text{C}{\text{H}}_3\text{CHO}+\text{Cu}+{\text{H}}_2О;$$

${\text{C}}_2{\text{H}}_5\text{OH}+3{\text{O}}_2\to 2\text{C}{\text{O}}_2+3{\text{H}}_2\mathrm{О}.$