Стирол. Полимеризация стирола

• Стирол, или винилбензол С₆Н₅–СН=СН₂ – производное бензола с непредельным заместителем. Бесцветная жидкость с характерным запахом, t_пл = –30,6 °С, t_кип = 145,2 °С. В воде не растворяется, ядовит, обладает канцерогенным действием. Содержится в каменноугольной смоле.

• Получение: С₆Н₅–С₂Н₅ $\overrightarrow{𝑡, {\mathrm{F}\mathrm{e}}_2{\mathrm{O}}_3}$ С₆Н₅–СН=СН₂ + Н₂↑.

• Применение: сырьё для производства полимеров (полистирол), пенопласта, бутадиен-стирольного каучука.
• Реакции присоединения проходят по двойной связи в радикале:

С₆Н₅–СН=СН₂ + Cl₂ → С₆Н₅–СНCl–CH₂Cl;

С₆Н₅–СН=СН₂ + НCl → С₆Н₅–СНCl–CH₃.

• Окисление стирола происходит по радикалу:

С₆Н₅–СН=СН₂ + 2KMnO₄ + 3H₂SO₄ →

→ C₆H₅–COOH + CO₂ + 2MnSO₄ + K₂SO₄ + 4H₂O.

• На воздухе сгорает: С₆Н₅–СН=СН₂ + 10О₂ = 8СО₂ + 4Н₂О.
• Стирол легко полимеризуется в присутствии катализаторов: перекиси бензоила (С₆Н₅СОО)₂ или смеси хлорида титана и этилата алюминия TiCl₄ + Al(C₂H₅)₃: